D-2-氨基丁醇的拆分制备文献综述
2020-04-07 15:43:41
文 献 综 述 一、2-氨基丁醇的研究背景 手性识别是自然界的一个重要现象[1],通过立体选择合成手性分子是当今有机合成中的一个重要部分,也是目前迅速发展的研究领域之一,广泛应用于医药、农药等行业。
手性氨基醇分子中具有良好的配位能力的N 原子及O 原子,可与多种元素形成络合物,而且手性氨基醇的来源丰富,制备也较简单,甚至有些天然化合物(如麻黄碱)本身就是氨基醇,只要对其稍加修饰,即可成为优越的配体或催化剂。
故在不对称催化中是一类优秀配体或催化剂。
[2] 氨基醇(EA)是环氧乙烷(EO)的重要衍生物之一,氨基醇用途非常广泛:在日用化学工业领域中,主要用作多种表面活性剂的原料,如合成烷基醇酞胺;在有机合成工业中,用作有机溶剂吗琳的原料;作为气体净化剂,乙醇胺的用量也很大;在医药工业中,乙醇胺用作制造药物的原料或添加剂,如合成呱嗦等;在纺织工业中,用作纤维柔软剂、乳化剂、印染助剂等;在国防工业领域用作火箭的除灰剂以及燃料组分等[3]。
氨基醇由法国化学家Wrtz于1887年首先以氯乙醇和液氨在封闭的反应管中加热而成[4]。
10年后学者Knorr以环氧乙烷与氨水反应制得氨基醇[5],再经分馏得到MEA、DEA以及TEA,这为今后氨基醇工业化生产奠定了基础。
目前手性氨基醇主要由天然樟脑、麻黄碱、降麻黄碱、脯氨酸、蛋氨酸、金鸡纳生物碱等衍生而来[6],其合成主要有以下几种方法:①不对称催化氢化;②以多肽和酶为催化剂的不对称催化合成;③利用拆分剂进行拆分。
[7] 2-氨基丁醇是合成抗结核药物乙胺丁醇的中间体,英文名称为2-Amino-1-butanol,分子式:H3C-CH2-CHNH2-CH2-OH[8] 。
所有C、O、N原子均以sp3杂化轨道形成σ键。
相对分子量为89.14。