1. 研究目的与意义（文献综述）

以苯甲醛为原料合成苯并环丁醇，再通过氧化合成苯并环丁酮，在该过程中c-h键的活化起到了一定的影响。c-h键是有机化合物中最常见的键之一，常有sp3.sp2.sp三种常规形式，基于对c-h键活化的研究，研究人员在化学合成中可以简化原料，缩短反应流程，降低反应条件，从而实现提高反应效率，提高产物纯度的目的，使得用常规方法难以置备的难以制备的目标产物，是最经济、最简洁、最高效的途径之一，符合现代绿色合成化学的发展趋势。因此，通过c-h键的活化策略发展构建c-c、c-x(x=o, n, s, etc.)键的合成方法学一直以来受到有机化学家们的广泛关注。

导向基团辅助的过渡金属催化碳氢键活化反应因其步骤简捷具有原子经济性等特点，已经发展成为一类重要的构筑碳碳键和碳杂键的方法。在过去几十年间，有关sp2碳氢键的官能化研究已经得到了迅猛的发展，并成功应用于复杂化合物分子的合成，取得了丰硕的成果。相比之下，过渡金属催化的sp3碳氢键官能化反应由于以下两方面原因仍然存在巨大挑战性：一方面，烷烃化合物分子缺乏π共轭体系，无法与金属中心络合形成稳定的环金属中间体；另一方面，烷烃的碳金属中间体易发生β-h消除反应。此外，虽然贵金属(如钯，铑，钌，以及铱等)催化的碳氢键官能化反应已经取得了长足的发展，但是，随着人们对催化剂的可持续发展的关注日益增加，发展环境友好和廉价的过渡金属催化剂具有更加深远的意义。

2. 研究的基本内容与方案

基本内容：

以苯甲醛为原料，筛选合适的反应条件，合成相应的螺环类苯并环丁酮，并对反应条件的底物耐受性进行考察。

对所合成的螺环类苯并环丁酮化合物结构进行表征

3. 研究计划与安排

第1－2周：查阅相关文献资料，确定研究方案，完成开题报告。

第3-5周：完成由苯甲醛合成苯并环丁醇化合物反应条件的优化

第6-10周：完成该反应的底物拓展，对反应条件的耐受性进行考察，并进行衍生化研究。

4. 参考文献（12篇以上）

[1] zhang f l, hong k, li t j, et al. organic chemistry. functionalization of c(sp3)-h bonds using a transient directing group.[j]. science, 2016, 47(25):252-256.

[2] liu x h, park h, hu j h, et al. diverse ortho-c(sp2)#8722;h functionalization of benzaldehydes using transient directing groups[j]. journal of the american chemical society, 2017, 139(2):888.

[3] li f, zhou y, yang h, et al. assembly of diverse spirocyclic pyrrolidines via transient directing group enabled ortho-c (sp2)–h alkylation of benzaldehydes[j]. organic letters, 2017.