文 献 综 述

乳酸世界公认的三大有机酸之一，可分为D型和L型乳酸。其中D-乳酸是重要的手性中间体与有机合成原料, 是多种手性物质的前体, 广泛应用于制药、化妆品和高效低毒农药及除草剂等领域的手性合成[1]， 市场前景广阔。

1.1 D-乳酸的理化性质

乳酸的学名为α-羟基丙酸, 分子式为C2H5OCOOH, 分子量90.08, 是一种天然存在的有机酸, 广泛存在于人体、动物、植物和微生物中[2]。乳酸分子中羧基α位碳原子为不对称碳原子，具有L ( ) 和D( - ) 两种构型。L-乳酸为右旋型, D-乳酸为左旋型, L-乳酸和D-乳酸等比例混合即为消旋的DL-型。D-乳酸和L-乳酸除旋光性外, 它们的其它理化性质相同[3]。

D-乳酸具有一元羧酸的典型化学性质, 水溶液呈弱酸性, 浓度达到50%以上时会部分形成乳酸酐, 与一些醇类物质反应生成醇酸树脂, 在加热条件能够进行分子间酯化反应, 形成乳酰乳酸( C6H10 O5 ), 稀释并加热可再水解成D-乳酸。在脱水剂氧化锌作用下, 两分子D-乳酸脱去两分子水, 自聚形成环状二聚体D-丙交酯( C6H8O4, DLA ) [3]。2CH3CHOHCOOH CH3CHOHCOOCH (COOH) CH3 H2O [4]充分脱水则可形成聚合D-乳酸。由于乳酸越浓自身酯化趋势越强, 因此乳酸通常是乳酸和丙交酯的混合物。

1.2 D-乳酸的应用

1.2.1 D-乳酸在农业中的应用

高光学纯度D-乳酸(光学纯度97％以上)作为一个手性中心，是多种手性物质的前体，在农药除草剂方面的实际应用正日益引起人们的重视。日本大赛珞(夕彳七，L／)化学工业公司1997年巳拥有每年 lO t光学纯度97％以上的D乳酸生产能力，供医药、农药原料，这种高光学纯度D-乳酸是制造优良除草剂#8212;#8212;骠马 (Puma Super)的原料[5]。农药骠马为九十年代新近进口的一种新型低毒除草剂，该种农药的活性成分是一种含一个手性碳原子的手性化合物，化学名称为：(D )-2[4-(6-氯-苯并恶唑2-氧基)苯氧基]-丙酸乙酯[6]。这种除草剂在土壤中降解，在土壤中微生物正常活动之下，该化合物矿物化并形成CO2的过程相对较快，它被绿色植物组织吸收后水解为游离的苯氧基丙酸，然后这种游离酸大多数转变为苯并恶唑酮及羟基苯氧基丙酸，这两种降解物还会在植物中进一步代谢。作物水解时谷粒中未检出残留物，经动物试验，大鼠口服乙基苯氧丙酸后经粪便及尿液迅速排出，排出时为游离酸或进一步降解物结合形式，它不会在动物组织内积累[8]。

1.2.2 D-乳酸在化学工业中的应用