β-(1→3)-葡萄糖的合成文献综述
2020-04-13 17:07:39
文 献 综 述 β-1,3-葡聚糖简介 1.1β-1,3-葡聚糖的来源及结构 β-葡聚糖是一种葡萄糖的同聚物,主要来源于真菌、酵母、植物和海藻。
不同天然来源β-葡聚糖的葡萄糖单元以不同的方式连在一起,形成有生物活性差异的聚合物。
表1给出了不同来源β-葡聚糖的化学结构及相应的生物活性[1-2]。
结构类型 来源 生物活性 粪产碱菌-可德兰多糖 免疫刺激;抗肿瘤;降血脂 β-(1→3) 把纤细裸藻-裸藻多糖 抗病毒 茯苓-茯苓聚糖 抗肿瘤 白念珠菌-胞壁葡聚糖 免疫刺激 藻类-海带多糖 抗肿瘤;抗炎;抗菌;抗病毒; 巴西蘑菇-姬松茸 细胞诱导因子;抗突变/抗遗传毒性; β-(1→3;1→6) 褐藻类-海带褐藻多糖 抗凝血;澄清血脂;抗肿瘤 香菇-香菇多糖 抗病毒;抗肿瘤;免疫调节 云芝-云芝多糖 抗肿瘤 β-(1→3;1→4) 平菇(糙皮侧耳)-胞壁葡聚糖抗病毒;抗肿瘤;抗氧化 由表1可知,最简单的是线性、无分支的β-(1→3)-葡聚糖,如胼胝质、可德兰多糖、裸藻多糖和茯苓多糖等。
以香菇多糖和灵芝多糖的支链β-葡聚糖为例,主链是β-(1→3)-葡萄糖,带有β-(1→6)-连接葡萄糖侧链的七糖重复单元。
酵母和真菌的细胞壁中则含有一类复杂的葡聚糖分子:β-(1→3)-糖苷键连接的D-葡萄糖基上的C(O)6-位连有含β-(1→6)-糖苷键侧链的短β-(1→3)-糖苷键主链葡聚糖[2]。
谷物和地衣中则为β-(1→3;1→4)-葡聚糖,燕麦β-葡聚糖中,每间隔2-3个β-(1→4)糖苷键存在一个β-(1→3)糖苷键的结构占85%以上,而由长链β-(1→4)糖苷键间隔1个β-(1→3)糖苷键结构为15%[3]。
2.β-1,3-葡聚糖的合成 2.1Schmidt方法 对寡糖的合成可采用多种方法,但最重要的方法首推Schmidt方法。
这就需要首先制备1位为羟基、其它位具有各种保护基的糖。
制备1位为羟基、其它位为卞基保护或乙酰基保护的单糖可以这样实现:以全苯甲酰化的单糖为原料,经过乙酰解使其几乎定量地转化为1位为乙酰基、其它位为苯甲酰基的单糖。