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三氟乙硫基取代的菲啶类化合物的合成开题报告

 2020-04-14 15:06:58  

1. 研究目的与意义(文献综述)

含氟有机化合物被广泛应用于材料、医药、农药等领域,深受国内外工业界、学术界的关注[1]。在有机分子中引入氟原子或含氟基团可能带来生物效应上的微妙变化,如增强受体与配体的相互作用、提高生物活性,改善药物代谢的稳定性,提高药物的生物利用度等。随着有机氟化学的发展,氟在药物设计与开发中的地位日渐凸显。

异硫氰酸酯(r–n=c=s)是一类非常重要的含氮、硫化合物。由于其制备方便、稳定性好,常被用作有机合成的中间体[2]。近年来,利用官能团化异硫氰酸酯参与的串联环化反应来合成含氮、含硫化合物的方法被频频报道,以其为起始原料合成杂环化合物已成为一种重要的设计策略。

菲啶及其衍生物具有潜在的生物活性和光电特性,是一类重要的杂环化合物。菲啶的结构单元广泛存在于云香科花椒属和罂粟植物中,其有效部分被证实具有抗肿瘤、抗病毒活性[3,4]和抗菌活性[5,6]。因此,探索菲啶及其衍生物的高效制备方法具有重要意义。

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2. 研究的基本内容与方案

研究内容与目标


本次毕业设计基于三氟乙基芳基三价碘盐的强亲电活性,促使芳基异硫氰酸酯与邻位芳基关环,一步合成三氟乙硫基取代的菲啶类衍生物,探究温和、高效的制备菲啶类衍生物的方法。

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3. 研究计划与安排

第1-2周:查阅相关文献资料,明确研究内容,了解研究现状,完成开题报告;

第3-4周:合成三氟乙基芳基三价碘盐,并完成菲啶类化合物反应路线设计;

第5-12周:利用hplc完成三氟乙硫基取代的菲啶类衍生物反应条件筛选,以及底物拓展;

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4. 参考文献(12篇以上)

[1] c j thomas. curr.top. med. chem. 2006, 6, 1529-1543.

[2] mukerjee a. k.; ashare,r. chem. rev. 1991, 91, 1-24.

[3] ali, a. a.; eisayed, h. m.; abdallah, o. m.; steglich, w. phytochemistry. 1986, 25, 2399-2401.

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