1. 研究目的与意义（文献综述）

氟元素在元素周期表中位于第二周期vii主族，在所有元素中它电负性最强，容易与碳原子成键。当其与碳原子形成共价键时，电子云富集在氟原子一侧，导致c-f共价键具有很强的极性。b#246;hm等人^[1]在分析了大量含氟化合物和不含氟化合物的脂溶性后认为，在氟原子取代了有机物分子中的氢原子后，分子的亲脂性会增加。由于脂溶性是在药物设计过程中一个很重要的影响因素，因此，向药物分子中引入氟原子或者含氟官能团，是开发新的抗肿瘤药物、抗癌药物、抗病毒药物等的重要方法之一^[2]。有机氟化学发展至今天，已经有一百多年的历史，在这个过程中，有机含氟化合物在医药、农药、材料、航空航天等领域得到了广泛的应用。有机氟化学已经成为了有机化学发展中的一个重要分支。

近几十年来，由于含氟化合物特殊的理化性质，科研工作者对含氟化合物的研究兴趣不断增长。自20世纪70年代以来，有机硒化学在一些研究方向上已经取得了重大突破，比如含硒氨基酸，含硒碳水化合物和硒酸盐等。与此同时，-cf₃与氧族元素结合产生的新基团，如cf₃o- 和 cf₃s- ，由于它们较高的脂溶性可以增强药物的生物利用度，这两种基团已经被广泛研究。然而，这两种元素之后的另一个氧族元素，硒元素，-secf3的研究则较少。含硒化合物通常有剧毒、对空气敏感和有很强的刺激性气味。虽然它们具有令人不适的特点，但是含硒药物已经被发现在小剂量下具有较高的药用价值。研究发现，cf₃se-可赋予分子较高的亲脂性和膜通透性，联想到其在药物中潜在的应用价值，如何有效地对目标分子进行直接三氟甲硒基化，引起了广大科研工作者们浓厚的研究兴趣。因此，发展新的c-secf₃键构建方法以及新的三氟甲硒基化试剂受到了广泛关注。

迄今为止，通过[me₄n][secf₃]发展的对化合物进行直接三氟甲硒基化反应的研究已经取得了一些进展，主要体现在以亲核和亲电取代方式直接构建c-secf₃键。在亲核三氟甲硒基化反应研究过程中，人们发展了由hg、cu通过σ键合形成的亲核三氟甲硒基化试剂msecf₃。利用这些金属配合物，已经实现了众多底物的三氟甲硒基化反应。

2. 研究的基本内容与方案

研究的基本内容

三氟甲硒基是一种比较特殊的含氟官能团，它不仅能赋予目标分子较好的脂溶性和膜通透性，而且在合成预防和治疗癌症的生物活性分子等方面也具有潜在的应用。亲核的三氟甲硒基化反应在近几年来得到了较大的发展，但是亲电的三氟甲硒基化反应的研究却相对较少。使用制备方便、廉价易得的三氟甲硒基化试剂[me₄n][secf₃]对富电子芳烃进行直接的亲电三氟甲硒基化，可以为含三氟甲硒基功能分子的合成提供一种新途径，同时也可以进一步拓展[me₄n][secf₃]的应用范围。

研究目标：

3. 研究计划与安排

进度安排

第1－2周：查阅相关文献资料，确定研究方案，完成开题报告。

4. 参考文献（12篇以上）

[1] b#246;hm,h.-j. ; banner, d. ; bendels, s. ; kansy, m. ; kuhn, b.; müller, k. ; obst-sander, u. ; stahl, m. chembiochem 2004, 5, 637.

[2] 卿凤翎主编，有机氟化学，科学出版社，2007.

[3] n. v. kondratenko, a. a. kolomeytsev, v.i. popov, l. m.yagupolskii, synthesis 1985, 667-669.