1. 研究目的与意义（文献综述）

苝酰亚胺（pdi）衍生物是一类重要的稠环芳香烃化合物，具有较大的共轭体系和较高的荧光量子产率，吸收光谱范围较宽，优良的光电性能和热稳定性，且可以通过改变分子的化学结构和自组装行为灵活地调节光学性质，因此在荧光传感材料、太阳能电池、基因递送和非线性光学器件等领域具有重要的应用价值。

如du等在pdi酰亚胺位两端分别接上亲水性的聚乙二醇链和疏水性的poss基团，制得两亲性化合物，该化合物可在水溶液中自组装成纳米粒。

wang等合成了两种湾位含氟取代基的水溶性pdi衍生物，在溶液中具有较高的荧光量子产率，mtt细胞毒性实验表明此含氟化合物有较低的细胞毒性，通过共聚焦显微镜实验可清楚观测到hela细胞的稳定荧光现象，含氟pdi衍生物在细胞成像方面具有广阔的应用前景。

近二十年来 pdi 化合物的合成化学备受有机化学家的青睐，主要以在邻位和间位修饰拓展及两头 n 烷基侧链的修饰拓展为主。虽然 pdi 两头 n 原子位置的烷基侧链的变化对 pdi 分子母核的光电性质（主要有紫外可见吸收、荧光、最低空轨道 lumo 能级、最高占据轨道 homo 能级等）影响甚微，但是侧链烷基链的变化对分子的溶解性、结晶行为、分子间的堆积方式有很大的影响，这些性质会直接影响材料的组装，因此侧链烷基链对材料在有机半导体器件（场效应晶体管器件、有机太阳能电池器件等）中的性能有很大的影响。近年来，对 pdi的芳核的修饰取得了较好的发展，其中包括苝酰亚胺的溴化，使其衍生化成为可能。由于pdi材料既有优异的发光性能，又有较好的非线性光学效应，同时兼具良好的成膜性和可加工性，研究pdi衍生物的合成路线将对人类的生产生活产生深远的影响。

2. 研究的基本内容与方案

设计任务与内容

1.查阅不少于10篇的相关资料，其中英文文献不少于3篇，完成开题报告；

2.熟悉拟定毕业论文的出发点，了解拟解决的关键技术问题；

3.培养本科生独立动手进行科学实验的实践能力；

4.完成不少于5000字的英文文献翻译；

5.完成毕业论文撰写，且格式及字数应符合学校相关规定。

拟采用的技术方案及措施

本课题合成苝酰亚胺衍生物的路线主要为以下几步：

1.以 3,4,9,10-苝四甲酸二酐为最初原料，合成苝酰亚胺衍生物。由苝四酸酐与脂肪胺在甲苯、异丙醇、N-甲基吡咯烷酮、吡啶、咪唑、丙酸和喹啉等溶剂中氮气保护下回流反应，二者在摩尔比≥2:1 的条件下进行，无须催化剂。

2.在苝酰亚胺的海湾区引入溴，得到单溴或双溴苝酰亚胺。

3.通过偶联反应引入其他官能团，进一步衍生化。

4.将得到的初步苝酰亚胺衍生物与对二碘苯在醋酸钯、三氟醋酸银、甘氨酸、醋酸/水（9：1）等条件下反应,再分别与三氟甲磺酸、六氟异丙醇和光照射下的碘单质、苯（室温）反应，得到相应的苝酰亚胺衍生物。

3. 研究计划与安排

第1－2周：查阅相关文献资料，确定研究方案，完成开题报告。

第3-12周：查阅大量有关稠环苝酰亚胺有机共轭分子的合成的中英文文献，设计出稠环苝酰亚胺有机共轭分子的合成的实验方案并完成对稠环苝酰亚胺有机共轭分子的合成，对实验所得的稠环苝酰亚胺有机共轭分子进行测试表征。对测试数据进行梳理，对结果进行分析。

第13－14周：完成并修改毕业论文。

4. 参考文献（12篇以上）

[1] 冯君茜，李希友. 以苝二酰亚胺为构筑块的超分子聚集体的研究进展[j]. 化学通报，2008，9：650~658.

[2] schuster n j, paley d w, jockusch s, et al. electron delocalization in perylene diimide helicenes[j]. angewandte chemie, 2016, 55(43):13519-13523.

[3] würthner f. plastic transistors reach maturity for mass application in microelectronics[j]. angew. chem. int. ed., 2001, 293, 1119~1122.